Первое упоминание о селе Подосиновец относится к 1626 году. В 1859 году к селу примыкали две деревни: Захаровская с десятком крестьянских домов и до 50 жителей, и Стригино - с двумя десятками домов и до сотни жителей в них. На правой стороне дороги от деревни Захаровской – больничный городок, школьный городок с тремя школьными зданиями, а напротив этих зданий – сосновая роща с вековыми деревьями, Богородице-Рождественская церковь, построенная в 1824 году, рыночная площадь при ней и три жилых дома, в которых жило местное духовенство. В селе было три больших магазина, торговавших мануфактурой, обувью, одеждой, бакалейными и галантерейными товарами. Здесь также работали две пекарни: в одной выпекали белый хлеб, а в другой – хлеб и булки. Также были открыты трактир, кабак и две пивные лавки. В Подосиновце находилось два училища: земское начальное и министерское двухклассное, которое было торжественно открыто 21 апреля 1871 года. Во время открытия была даже пушечная стрельба холостыми зарядами из пушек, находившихся при церкви. Из бывших «просветителей» уместно назвать основателя Подосиновского двухклассного училища Подъякова.
Стоит особо выделить роль и значение местной земской участковой больницы с доктором Отроковым. Это он организовал её и был первым и единственным врачом на всю округу с радиусом свыше ста верст.
Сегодня Подосиновец относится к поселку городского типа. Он значительно раздвинул свои границы и похорошел, появились дома нового типа и стиля. Неизменными остались только сосновая роща да характерные русла рек Юг и Пушма. Протяженность поселка свыше 5 км, всего улиц и переулков - 66.
